Значно перебудована була у XVII столітті також Успенська церква Києво-Печерського монастиря. Її тогочасний зовнішній вигляд зображено на багатьох гравюрах книжкових видань, які випускав Печерський монастир, а також на плані Києва 1638 року.
Крім названих споруд стародавнього Києва, зазнали корінних архітектурних перебудов у XVII
Для архітектури України XVI—першої половини XVII століття було властиве будівництво храмів-фортець, які мали оборонне значення. Одною з таких церков-фортець був Межигірський монастир поблизу Києва. У 1651 році його намалював голландський художник Вестерфельд, що перебував тоді в Києві. Укріплення Межигірського монастиря були дерев'яні в стилі української народної архітектури, з оборонними вежами здебільшого квадратного зрубу і дахом у вигляді намету, вкритого гонтою або драницею. Покрівля мала невеликий злам на зразок солом'яних або очеретяних покрівель українських хат. Посеред укріплення стояв п'ятика- мерний і відповідно п'ятикупольний монастирський собор Спаса, збудований у 1611 році. У Межигірському монастирі в XVII столітті був написаний відомий «Межигірський літопис».
Образотворче мистецтво Києва, як і всієї України в XIV—XV століттях мало переважно церковно-релігійний характер. І все ж, незважаючи на використання норм художньої культури Київської Русі, в мистецтві, зокрема в живопису, дедалі більше відбувалися зрушення, що зумовлювались внутрішнім розвитком суспільства, зміною поглядів на мистецтво, ознайомленням з мистецтвом Польщі, Чехії, Німеччини та інших країн. Центром малярства в Києві був Печерський монастир, де в XIV—XVII століттях існувала художньо-мистецька школа і працювало чимало іконописців.
Київські художники у своїх творах починають поступово відходити від умовного зображення, стає помітним прагнення відтворити реальні почуття, психологічні переживання. Поряд з традиційними прийомами ми бачимо пошуки нових форм. І хоч майстри українського мистецтва все ще використовують релігійні сюжети, але намагаються зробити ці сюжети зрозумілими народові.
Творів живопису та скульптури Києва XIV— XVII століть збереглося зовсім мало. Це пояснюється тим, що внаслідок грабежів польсько-литовської шляхти та уніатів і систематичних перебудов пам'ятки настінного станкового живопису, а також скульптури руйнувалися. Але й ті, що збереглися до наших днів, свідчать про високий рівень образотворчого мистецтва того часу. Так, видатною пам'яткою скульптури другої половини XV століття є рельєф-триптих із зображенням божої матері Оранти та Антонія і Феодосія Печерських. Триптих було створено на замовлення князя Семена Олель- ковича в 1470 році під час відбудови Успенського собору Києво-Печерського монастиря. Цей рельєф містився на стінах абсиди собору, але під час ремонту в 1890 році його перенесено у велику лаврську дзвіницю.
До визначних пам'яток різьбярства та скульптури в стилі ренесансу належав надгробок князя К. І. Острозького—гетьмана Великого князівства Литовського. Його побудував на свої кошти син гетьмана, відомий культурний діяч України К. К. Острозький 1579 року в Успенському соборі Києво-Печерської лаври на місці поховання К. І. Острозького. В період тимчасової німецько-фашистської окупації Києва, коли гітлерівці зруйнували Успенський собор, загинув і цей пам'ятник.
В 1642—1644 pp. київський митрополит П. Могила реставрував храм Спаса на Берестові в Києві. Для його розпису він запросив майстрів з Афону. У Спаських фресках поряд із традиційною умовністю поз, канонічністю зображення більш реалістично показано побут, окремі типи. Це насамперед помітно на фресці «Благовіщення». Образ діви Марії далекий від традиційного візантійського зображення богоматері. Свіжо і яскраво намальовано букет живих квітів у глечику на невеличкому столику. Багато є цікавих побутових подробиць і в інших сценах на євангельські сюжети у «Різдві Христовому». Тут виділяється нерозлучна з українською матір'ю-породіллею баба-повитуха. Вона пов'язана хусткою і одягнена в українську сорочку з короткими рукавами. Рукою вона пробує воду в купелі, що приготована для немовляти. У «Поклонінні волхвів» пастухи у звичайному одязі того часу і в брилях. Серед постатей виділяється портретне зображення ктитора храму — П. Могили, що молиться народженому немовляті-спасителю. Церковне іконописання того періоду розвивалося в напрямі портретного живопису. Подібні сцени могли малювати лише місцеві українські митці, що добре знали життя і побут свого народу.
У Києві в XIV—XVII століттях значного розвитку набуває мистецтво книжкової мініатюри, що була популярною ще в Київській Русі. Характерною з точки зору мініатюрного оформлення книг XIV століття вважається «Спиридонієв псалтир», складений у 1397 році в Києві протодияконом Спиридоном на замовлення епіскопа Михаїла. Псалтир написаний добірним уставним