Зміцнення Києва як політичного і культурного центру не відповідало інтересам Литви, тому після смерті Симеона Олельковича (1470 р.) великий князь литовський Казімір Ягайлович ліквідував удільно-князівську владу і послав у Київ воєводою М. Гаштовта. Але той тільки за допомогою литовського війська зміг вступити в місто. Київ став центром воєводства. Старостами і
Після смерті Казіміра IV (1492 р.) великий князь литовський Олександр Казі- мірович, щоб схилити на свій бік заможну міську верхівку, в 1494 році надав Києву т. зв. магдебурзьке право, яке підтвердили литовські князі в 1516 і 1544 рр. вхідно з цим правом ремісники і торговці звільнялися від влади воєводи і обирали шгістратське управління, яке поділялося на дві колегії: одна керувала зовнішніми справами та міським господарством, друга—судовими справами. Першу колегію очолював війт, який обирався «до живота» (на все життя). Члени цієї колегії називалися райці або радці. До другої входили лавники на чолі з бурмистром. Обирали цих осіб від усіх городян. Але фактично справи міста вирішувала панівна верхівка Києва, до якої, крім феодалів, належали вище духовенство, багаті купці й лихварі. Вони, власне, й очолювали міське самоуправління.
Магдебурзьке право не полегшило становища нижчих верств населення, але сприяло пожвавленню господарського і культурного життя міста, а також розвитку торгівлі і ремесел, які з давніх часів займали провідне місце в економіці Києва.
В XVI столітті ремісниче виробництво в Києві, як і в багатьох інших містах України, набрало форм, типових для західноєвропейських міст з їх цеховими організаціями. Ремісничі цехи підлягали юрисдикції різних установ, головним чином магістрату. Були також ремісники монастирські, які працювали для монастирів. Замкові, що виробляли для гарнізону зброю, військове спорядження, одяг тощо, підлягали воєводі і його судово-адміністративним органам. Значна частина київських ремісників лишалася поза цехами і так само підлягала переважно магістрату, в меншій мірі — воєводі. З історичних джерел відомі такі ремісничі професії: лучники, ковалі, шевці, кравці, кушніри, перепечайці (хлібники). Появились ремісники, що виготовляли зброю, порох, селітру, коштовні золоті вироби.
У Києві, як і в усіх середньовічних містах, точилась уперта боротьба класів феодального суспільства, загострювалися суперечності в системі феодально-цехового виробництва, зокрема між майстрами та підмайстрами. До підмайстрів приєднувався численний прошарок учеництва — найбільш експлуатованої групи міщан у цеховому виробництві. Другим напрямом соціального руху була боротьба більшості трудового населення проти міської верхівки.
Поступово змінювався зовнішній вигляд міста. В кінці XV століття за розпорядженням Казіміра IV для відбудови Києва, зруйнованого Менглі-Гіреєм, зігнали 20 тисяч людей з різних місць України. На початку XVI століття за проектом українського зодчого І. Служки замість старого замка побудували новий, що займав усю верхню частину замкової гори, обнесеної високою стіною. У стіні через певні проміжки стояли 15 триповерхових башт з бійницями. Дві головні башти мали ворота: одні виходили на північний схід, т, зв. «Воєводина брама», а другі — «Драбська брама» — на південь, у напрямі гори Клинецької. На одній з башт був встановлений годинник. На замковому подвір'ї знаходились будинки Воєводи і ротмістра, що командував гарнізоном, 3 православні церкви і католицька каплиця та інші будівлі. В Києві в той час будинки були одноповерхові, дерев'яні, криті гонтою або дошками.
Центром міста був Поділ, де Налічувалося кількасот будинків і чимало церков. Кращі будинки належали купцям, лихварям і землевласникам. Тут же знаходилась більшість торгових площ, тому чужоземцям інколи здавалося, що на Подолі розташоване все місто. Так, польський історик і дипломат Р. Гейденштейн писав: «Нинішнє місто Київ знаходиться не в старовинних мурованих укріпленнях, а дещо нижче, біля Дніпра, він не подібний на старовинний Київ. Забудовувався Поділ без будь-якого плану. В люстраціях 1570 року писалося: «Тут ані місця порядного, ані вулиць слушних нема: просто оселяються, наче в лісі; кожному вільно будувати. як він захоче».
Як самостійне поселення описують сучасники Печерське містечко. На початку XVII століття біля стін Києво-Печерського монастиря виросла велика слобода — тут «елилися торговці, ремісники, монастирські селяни. Найменше забудовувалось Верхнє місто.
Встановити точно кількість населення в Києві в першій половині XVII століття неможливо, бо нема документальних даних. Єдиним вірогідним джерелом є перепис Київського воєводства, проведений польськими королівськими ревізорами в 1622 році. Згідно з цим переписом у місті було 1750 дворів. Коли припустити, що на один двір припадало в середньому по 6 чоловік, то можна гадати, що в першій чверті XVII століття в Києві налічувалося понад 10 тис. жителів. Проте сюди не входить численне духовенство, шляхта, польські жовніри та бідніше населення, яке не сплачувало податків. Отже, можна